Ο Γέροντας Ιωσήφ ήταν πολύ πεπειραμένος. Όταν τον επισκεπτόμασταν κατά τις νύχτες για εξομολόγηση, πολλές φορές έπαιρνε αυτός την πρωτοβουλία και μας εξηγούσε λεπτομερώς το πρόβλημά μας και την λύση του, προτού να του περιγράψουμε τι μας απασχολούσε! Δηλαδή, γνώριζε την εσωτερική μας κατάσταση και μας εξηγούσε σε τι οφείλεται και πώς πρέπει να την αντιμετωπίσουμε, είτε πρόκειται για λογισμούς είτε για πάθη είτε για ενέργειες της Χάριτος. Δεν είχε ανάγκη να ερωτήσει, για να αναλύσει τα προβλήματα και ν’ απαντήσει. Με μια απλή ματιά διάβαζε τους λογισμούς μας. Διότι αφ’ ενός μεν είχε τεράστια ασκητική εμπειρία, αφ’ ετέρου δε είχε την Χάρη της διοράσεως.
Θαυμάζαμε πώς ήξερε τον εσωτερικό μας κόσμο τόσο καλά, ενώ εμείς οι ίδιοι δυσκολευόμασταν να τον περιγράψουμε! Ως τόσον όμως, συνήθως δεν φανέρωνε ξεκάθαρα ότι διάβαζε τους λογισμούς μας. Φυσικά εμείς δεν του κρύβαμε τίποτα, αλλά και να θέλαμε, άλλωστε, να του κρύψουμε κάτι, δεν μπορούσαμε, διότι μας το έλεγε εκείνος. Με τα ίδια μας τα μάτια είδαμε πολλά περιστατικά του διορατικού χαρίσματός του.
Μια φορά, όταν ο Γέροντας βρισκόταν ακόμα στον Άγιο Βασίλειο, βγήκε έξω και πήγε μέχρι πάνω στο Κυριακό, στον παπα-Γεράσιμο. Εκεί ήταν κάποιος κοσμικός. Ο Γέροντας τον πλησίασε και του λέγει:
― Κάποιο λάθος έχετε πάνω σας, το οποίο είναι σοβαρό.
Λέγει ο κοσμικός:
― Τι λάθος έχω;
― Δεν το γνωρίζω, απαντά ο Γέροντας, πάντως έχετε ένα λάθος πολύ σοβαρό.
― Και δεν μπορούμε να το βρούμε;
― Τώρα την ημέρα δεν μπορούμε να το βρούμε. Αν θέλεις, έλα κάτω στο σπίτι την νύχτα.
― Μετά τα μεσάνυχτα θα έρθω, Γέροντα.
Τα μεσάνυχτα πήγε όντως ο κοσμικός εκεί. Άρχισαν την συζήτηση και στο τέλος φανερώθηκε: Ο κοσμικός, ενώ ήταν πτυχιούχος της θεολογίας, είχε γράψει ολόκληρο βιβλίο υπέρ της Δαρβίνειου θεωρίας, της εξελίξεως των ειδών!
Και ο Γέροντας του είπε:
― Καλά, όταν εκθέτεις μια θεωρία, μια αντίληψη, γιατί δεν παίρνεις ορθοδόξους θεολόγους, αγίους Πατέρας, αλλά παίρνεις από τους άλλους, τους ξένους, τους Προτεστάντες, τους Εβραίους, τους Μασώνους…, αυτοί δεν είναι χριστιανοί! Γιατί δεν παίρνεις τους αγίους Πατέρας; Τότε κατοχυρώνεται μία θεωρία ή μία απόψις όταν βεβαιώνεται είτε από την Αγία Γραφή είτε από τους αγίους θεοφόρους Πατέρας.
Ο θεολόγος παραδέχθηκε, ότι είναι λάθος τοποθετημένος σ’ αυτήν την θεωρία, και ζήτησε από τον Γέροντα να του ειπεί από πού το κατάλαβε.
Του λέγει τότε ο Γέροντας:
― Εχθές όταν σε πλησίασα, μια αποφορά, μια βρώμα βγήκε από πάνω σου και απ’ αυτό κατάλαβα ότι κάποιο λάθος έχεις πάνω σου.
Εκ του βιβλίου ο Γέροντάς μου Ιωσήφ ο Ησυχαστής και Σπηλαιότης